Dalam babak 16 besar hari Minggu (29/6), Belanda mengalahkan Meksiko dengan skor 2-1, meski sebelumnya sempat ketinggalan 0-1, sementara Costa Rica mengalahkan Yunani dengan skor 5-3 (1-1) dalam adu penalti, setelah pertandingan berakhir 1-1 hingga babak perpanjangan waktu.
Belanda membuat Meksiko tertegun dengan dua gol pada saat-saat terakhir pada pertandingan di stadion Arena Castelao di kota Fortaleza, yang membuat tim Belanda melaju ke babak perempat final kejuaraan Piala Dunia 2014.
Klaas-Jan Huntelaar lewat tendangan penalti pada saat-saat terakhir menggolkan gawang Meksiko, sehingga Belanda unggul 2-1 atas Meksiko pada babak enam belas besar. Dalam gol kemenangan itu, Huntelaar menyarangkan tembakan rendah yang kuat ke sudut kiri gawang, sementara kiper Meksiko Guillermo Ochoa menerjang ke arah berlawanan.
Meksiko memimpin sebagian besar pertandingan paruh kedua ketika Giovani Dos Santos menggolkan gawang Belanda pada menit ke 48. Setelah gagal melalui serangan bertubi-tubi akibat permainan gemilang penjaga gawang Meksiko, akhirnya pemain Belanda Wesley Sneijder berhasil menyamakan kedudukan pada menit ke 88. Belanda yang terus menyerang setelah mencetak gol mendapat hadiah penalti pada menit ke-91 setelah Rafael Marquez menjatuhkan penyerang Belanda Arjen Robben di kotak penalti.
Para pemain Meksiko memrotes keputusan wasit Portugal, Pedro Proenca karena menurut mereka Robben menjatuhkan diri (diving) walaupun tidak terkena benturan keras dari kaki Marquez. Namun wasit tetap bertahan pada keputusannya dan Huntelaar melakukan eksekusi penalti dengan baik, sehingga Belanda unggul dengan skor 2-1.
Belanda bergabung dengan Brazil dan Kolombia yang sudah terlebih dahulu memenangkan babak 16 besar pada hari Sabtu, menuju ke perempat final.
Dengan kemenangan ini, Belanda akan bertarung melawan Costa Rica yang dalam pertandingan kedua hari Minggu mengandaskan harapan Yunani dalam adu tendangan penalti.
Costa Rica unggul lebih dulu di menit ke-52 melalui gol Bryan Ruiz. Sementara, Yunani membalas kedudukan menjadi 1-1 melalui gol Sokratis Papastathopoulos pada masa injury time di menit ke-91. Umpan di depan gawang yang ditembak oleh pemain Yunani berhasil dihalau oleh kiper Keylor Navas, namun bola jatuh tepat di depan Sokratis yang menembak bola dengan keras tanpa berhasil diselamatkan oleh Navas.
Kiper Costa Rica Keylor Navas menjadi pahlawan setelah menepis tendangan Theofanis Gekas dalam adu penalti melawan Yunani (29/6).
Costa Rica terpaksa bertahan setelah di menit ke-66 harus bermain dengan 10 pemain akibat Oscar Duarte mendapatkan kartu merah. Beruntung di babak perpanjangan waktu Costa Rica yang bermain dengan 10 pemain berhasil mempertahankan kedudukan 1-1 dan memaksa adu tendangan penalti.
Kelima penendang penalti tim Costa Rica berhasil menendang dengan sukses, namun seorang pemain Yunani, penendang penalti ke-4 Theofanis Gekas gagal memasukkan bola setelah tendangannya berhasil ditepis oleh penjaga gawang Keylor Navas. Tendangan terakhir pemain Yunani tidak dilakukan karena kedudukan 5-3 tidak untuk kemenangan Costa Rica tidak akan berubah.
Costa Rica akan berhadapan dengan Belanda pada perempat final hari Sabtu tanggal 5 Juli, di stadion Arena Fonte Nova, kota Salvador, Brazil.